Естественные науки

Журнал фундаментальных
и
прикладных исследований

Синтез азагетероциклических соединений реакциями 1,3-диполярного циклоприсоединения

2013. №2, Стр. 147-168

Махоммед Ахмед Абдельрахим - аспирант, Астраханский государственный университет, Российская Федерация, 414000, г. Астрахань, пл. Шаумяна, 1, sbn86chem@yandex.ru

В миниобзоре систематизированы и критически рассмотрены сведения, собранные за последние десятилетия в области синтеза азагетероциклических соединений реакциями 1,3-диполярного циклоприсоединения замещенных нитроацетонитрилов, содержащих электроноакцепторные группы (нитро-, сложноэфирная, нитрильная группы, галоген, 1,2,4-оксадиазольный, 1,2,3- и 1,2,4-триазольный циклы) и сопряженных цианоэтенов (дициано- и нитроцианоэтенов) к различным 1,3-диполям (диазоалканам, нитрилиминам, нитрилилидам, изохинолиний бромидам, окисям нитрилов, органическим азидам). Показана перспектива реакций трехкомпонентной гетероциклизации, позволяющая в одну стадию конструировать сложнопостроенные азагетероциклические соединения. Установлено, что продуктами таких реакций в зависимости от условий их проведения являются пиразины, пиразолы, изоксазолины, 1,2,3- и 1,2,4-триазолы, пирролидины, пирролизины, изоксазолины, фуроксаны, изоксазолы, азиридины и другие соединения. Проанализированы синтетические возможности продуктов циклоприсоединения (реакции гидроксиметилирования, нитрометилирования, гидрозонолиза, функционализации азагетероциклами, реакции кислотного и щелочного гидролиза), вскрыты области их практического применения и определены перспективы дальнейших исследований. Показано, что целевые продукты обладают противомикробной, противогрибковой, фунгицидной, антимикобактериальной, инсектицидной, росторегулирующей, гипертензивной активностью, являются седативными средствами.

Ключевые слова: замещенные нитроацетонитрилы,1,3-диполи,диазосоединения,окиси нитрилов,нитрилимины,нитрилилиды,азиды,1,3-диполярное циклоприсоединение,азагетероциклические соединения,промышленные токсиканты

Читать