Естественные науки
Журнал фундаментальных
и
прикладных исследований
Синтез новых арил- и гетарилкарбаматов и изучение их некоторых превращений
2012. №4, Стр. 116-126
Ионова Валентина Александровна - аспирант, Астраханский государственный университет, Российская Федерация, 414000, г. Астрахань, пл. Шаумяна, 1, org@aspu.ru
Темирбулатова София Исмамгзамовна - ассистент, Астраханская государственная медицинская академия, Российская Федерация, 414000, г. Acтрахань, ул. Бакинская, 121, olgatitova71@yandex.ru
Имашева Нурия Мулдагалиевна - кандидат химических наук, доцент, Астраханский государственный университет, Российская Федерация, 414000, г. Acтрахань, пл. Шаумяна, 1, org@aspu.ru
Щепетова Екатерина Владимировна - кандидат биологических наук, доцент, Астраханский государственный университет, Российская Федерация, 414000, г. Acтрахань, пл. Шаумяна, 1, org@aspu.ru
В статье приведены результаты изучения синтеза новых арил- и гетарилкарбаматов. Алкилирование аллилиодидом метил-N-фенилкарбамата и метил N-(2-хлорфенил)карбамата в условиях «жидкость – жидкость» межфазного катализа получены соответствующие N-аллил-N-метоксикарбониламинобензолы с выходами 70–71 %. 1,3-Диполярным циклоприсоединением к метил N-аллил-N-фенилкарбамату N-оксида 4-хлорфенилкарбонитрила, генерированного из оксима 4-хлорбензальдегида под действием хлорамина Т при кипячении в этаноле в течение 5 ч получен метил N-[3-(4-хлорфенил)-4,5-дигидро-5-изоксазолил]-N-фенилкарбамат. [3+2]-Циклоприсоединением N-оксида 2-тиенилкарбонитрила, генерированного при действии хлорамина Б на оксим 2-тиенилкарбальдегида, к аллил- и пропаргил-N-фенилкарбаматам получены 3,5-дизамещённые изоксазолин и изоксазол соответственно. Трехкомпонентная реакция пропаргил-N-фенилкарбамата с аценафтехиноном и L-пролином при кипячении в течение 22 ч в ацетонитриле в атмосфере азота приводит к образованию (2-оксо-5е,6,,7,,7,а-тетрагидро-2Н-спиро[аценафтилен-1,3а-пирролизин]-2--ил)метил фенилкарбамата. Структура новых соединений подтверждена методами ИК, ЯМР 1Н, 13С спектроскопии, масс-спектрометрии и элементным анализом.
Ключевые слова: ароматические и гетероциклические карбаматы,азагетероциклы,спиросоединения,реакции алкилирования,межфазный катализ,1,3-диполярное циклоприсоединение