Естественные науки

Журнал фундаментальных
и
прикладных исследований

Химия N,NХ-диалкоксикарбонилпроизводных бензохинондииминов

2013. №4, Стр. 148-168

Мелентьева Екатерина Александровна - аспирант, Астраханский государственный университет, Российская Федерация, 414000, г. Астрахань, пл. Шаумяна, 1, morfei199077@rambler.ru

В миниобзоре обобщены результаты изучения химии малоизученных N,NN-диалкоксикарбонилпроизводных орто- и пара-бензохинондиимина. Проанализированы закономерности реакций с С-, О-, S- и N-нуклеофильными реагентами. Показано, что в зависимости от природы нуклеофила реакции могут протекать либо по механизму 1,4-присоединения, либо 1,6-присоединения по системе сопряженных связей хинондиимина. Найдено, что взаимодействие N,NN-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимина с циклопентадиеном, циклогексеном и стиролом протекает как реакция Дильса-Альдера с обращенным электронным механизмом и приводит к получению соответствующих тетрагидрохиноксалиновых производных, а его пара-замещенный аналог в реакции с диенами выступает как обычный диенофил. Выявлены закономерности реакций диалкоксикарбонилпроизводных хинондииминов с 1,3-диполярными соединениями, позволяющими получать труднодоступные иными путями карбаматные производные индазола, бензимидазола, бициклического производного [4.1.0]гепт-3-ена и другие соединения. Показана эффективность применения аддуктов присоединения по Михаэлю к симметрично и асимметрично N-алкоксикарбонилзамещенным п-бензохинондиимина разнообразных СН-кислот в синтезе индолов. Изучены закономерности реакций N,NN-диметоксикарбонил-п-бензохинондиимина с енаминами. Показаны основные направления модификации индолов с введением новых фармакофорных групп.

Ключевые слова: N,NN-диметоксикарбонил-п-бензохинондиимин,N,NN-диметоксикарбонил-o-бензохинондиимин,N1-бензилоксикарбонил,N4-бензоил-п-бензохинондиимин,реакции 1,4- и 1,6-присоединения нуклеофильных реагентов,кислота Мельдрума и ее аналоги,реакция Дильса – Альдера с обыч

Читать