Естественные науки

Журнал фундаментальных
и
прикладных исследований

Синтез и превращения функционально замещенных N-арилкарбаматов

2013. №4, Стр. 126-148

Ионова Валентина Александровна - аспирант, Астраханский государственный университет, Российская Федерация, 414000, г. Астрахань, пл. Шаумяна, 1, valentinka86@yahoo.com

В миниобзоре обобщены результаты изучения направлений синтеза функционально замещенных N-арилкарбаматов и их применение в получении новых арил и гетарилкарбаматов. Показана перспективность применения С-нитрозо-алкил-N-арилкарбаматов, амино-, хлорметил-, гидрокси-, ацил-производных в синтезе карбаматных производных 1,2-оксазина, индола, бензимидазола, 1,4-бензоксазина, хромена, дигидрокумарина, азетидина, тиазолидинона, спиросоединений с различными гетероциклическими фрагментами и других биологически активных соединений. Выявлены закономерности конденсаций ацилзамещенных метил-N-фенилкарбамата с изатином и показано, что образующиеся в случае мета- и пара-замещенных соединений соответствующие индолиноновые халконы служат удобными ключевыми соединениями в синтезе новых соединений. Показана эффективность трехкомпонентных конденсаций и ионных жидкостей в синтезе сложно построенных гетероциклических соединений. Найдено, что L-пролин является эффективным органокатализатором в реакции индолинонового халкона с азометинами, обеспечивая региоспецифичное циклоприсоединение. Среди синтезированных арил- и гетарилкарбаматов найдены вещества, проявляющие антимикробную, противогрибковую, кардиоваскулярную, противотуберкулезную и противолепрозную активность.

Ключевые слова: N-арилкарбаматы,реакции ароматического электрофильного замещения,нитрование,нитрозирование,хлорметилирование,реакции конденсации,реакции гетероциклизации c участием карбаматной группы и функциональной группы в орто-положении,гетарилкарбаматы,реакции по ка

Читать